Pas vitesh mohimesh se lidhja e tyre nuk ishte asgjë tjetër veçse një miqësi, Anna Wintour bëri debutimin e saj në tapetin e kuq Met Gala me Bill Nighy. Ata mbërritën krah për krah në Muzeun Metropolitan të Artit, Wintour, e veshur me Chanel për të nderuar mikun e saj Karl Lagerfeld, i pëshpëriti në vesh Nighy-t ndërsa pozuan për kamerat dhe ngjitën shkallët  për në ngjarjen vezulluese.

Megjithatë, në mënyrë intriguese, një përfaqësues i Nighy-t zgjodhi të mohojë romancën, duke folur për “Page Six”, “Bill dhe Anna kanë qenë thjesht miq të shkëlqyer për dy dekada. Ata nuk janë në një lidhje”. Edhe pse përfaqësuesit e Wintour refuzuan të komentojnë për marrëdhënien, një burim i afërt me të tha, “Ne mendojmë se nata e kaluar flet vetë”.

Ndërkohë që një i ftuar brenda festës luksoze tha, “Ata janë shumë të lezetshëm”. Një tjetër i brendshëm theksoi se Wintour ishte duke buzëqeshur gjatë gjithë kohës, duke thënë: “Ata janë çifti i ri mbretëror i modës! Shikoni gjuhën e tyre të trupit. Unë kurrë nuk e kam parë Anën kështu më parë… edhe kur ajo ishte me Shelby,  (Bryan, ish-partneri i saj), ai qëndronte gjithmonë pas saj”.

Ëintour dhe Nighy kanë qenë miq për dekada dhe shpesh janë parë së bashku në udhëtime në teatër dhe restorante rreth Londrës dhe NYC. Bill u nda nga partnerja e tij afatgjatë, aktorja Diana Quick, me të cilën ka një vajzë, aktoren Mary Nighy, në vitin 2008, ndërsa Anna kishte një lidhje të gjatë me biznesmenin teksan Shelby Bryan, e cila përfundoi disa vite më parë.